Kurz und knapp:
- Im Ursprungs-iTunes im Menü auf Erweitert und dann auf Bibliothek zusammenführen (ich weiß nichtmal was das bringt, vermute aber dass außerhalb des iTunes Ordners gelegene Files in diesen verschoben werden – nur eine Vermutung)
- iTunes auf dem Mac das erste Mal starten und nicht nach Musik suchen lassen, dann wieder beenden
- iTunes Ordner im Musikordner des Macs löschen
- iTunes Ordner komplett vom Windows Rechner (Eigene Dateien oder Eigene Musik, je nach Version) in den Musikordner des Macs verschieben
- iTunes auf dem Mac starten und ein Lied anspielen, es muss danach gesucht werden, da der Pfad natürlich nicht dem ursprünglichen entspricht, danach bietet iTunes einem an die Pfadänderung entsprechend auf alle Files anzuwenden